基本的には、次の転職先を決めてから辞めるのがセオリーです。

なぜなら、経済的な空白期間が生まれると、「採用してくれるならどこでも良い」と、焦りから自分に合わない職場を選んでしまいがちだからです。

そうなると、結局また同じ理由で辞めたくなり、短期離職を繰り返すことになりかねません。

健康を優先！ 自分の希望を明確にして転職活動しよう

しかし、3年間続けても合わないと感じ、心身が限界なのであれば、まずは自身の健康を最優先してください。

先に辞める場合は、有給休暇を消化したり、失業手当をもらったりしながら転職活動をする選択肢もあります。20代で3年間の営業経験がある人材は市場価値が高いので、転職自体は比較的スムーズに進むはずです。

転職活動を始める際は、今の職場の「ノルマやクレームが嫌だ」という点だけでなく、「給与は良い」など維持したい点も書き出しましょう。そうすることで、総合的に満足度の高い転職を実現できます。

保険営業の辞めどきは「収入」「心身の健康」「将来性」の3軸で判断しましょう。

一つ目に、収入の不安定さについてです。保険営業は基本給が低く、成果報酬に依存する収入のため、契約が取れない期間が続くと生活が苦しくなります。一定期間（例： 3〜6カ月）KPI改善の打ち手を実行しても、生活維持が難しい場合、辞め時である可能性があります。

二つ目に、心身の健康についてです。毎月のノルマ、見込み顧客探し、成約が取れないことによるプレッシャー、上司や会社への不信感などが蓄積、あるいは長時間労働で心身の健康に支障が出ている場合、辞め時である可能性があります。

三つ目に、将来性の欠如についてです。キャリアの物語が描けない場合、そこが辞めどきである可能性があります。

上記の条件が重なるようであれば、転職準備に舵を切る合図と考えてよいでしょう。

退職前から転職活動開始！ 今までの経験を整理しよう

退職する前に先んじて転職活動を始めるのがおすすめです。その際、何が原因で辞めたいのかを具体的に整理し、次の仕事で何を変えるのが良いかを検討しましょう。

それと同時に職務経歴に「開拓手法・アポ率・継続率」など再現性を数値で整理し、面接などで話せるようにしておきましょう。

内定が見えた段階で退職時期を上司と調整します。この際、心身に限界を感じていて将来のことを考える余裕もない場合、一度有給をまとめて取得したり、休職などの選択肢も検討するのがおすすめです。

転職先としては、金融以外では人材・SaaS・不動産などで、これまで培ってきた保険営業での提案力が活きます。

ブリッジ期間の収支計画も用意しておくことで、一時的に収入が途絶えても問題ないようにしておきましょう。