私が個人として転職希望者に指導をするのであれば、基本的に職歴は直前のものだけでなく、すべて履歴書等に記載するべきだと伝えるでしょう。

そもそも、前々職を隠すという時点で、相手（再就職希望先）に疑念を与えてしまいます。

質問文のなかで指摘されている通り、源泉徴収票や独自調査などで隠していた職歴がバレることはもちろんありますが、最も状況として良くないのは面接などで履歴書のブランクについて質問を受けることでしょう。

これが最もバレる可能性が高い状況かつ、望ましくないものだと思います。

ブランクを隠すより前向きに説明できる準備を

企業として、中途採用候補者について過去の職歴をどこまで把握するのが一般的なのかはわかりませんが、人情としては「中途採用するのであれば、候補者のすべての経歴を知りたい」と思うことは確実です。

そのため、履歴書のブランクについては必ず質問されると思ってください。

その対策として最も良いのは、偽りなく履歴書を作成することだと私は考えています。

ただ、どうしてもブランクを作ってしまうのであれば、質問を受けた場合に可能な限り前向きな理由で退職理由を伝えられるよう、言い換え言葉を考えるなど、十分に準備をして臨みましょう。

基本的に、企業が採用選考の過程でおこなう調査は、直近の職歴が中心となることが一般的です。

しかしながら、提出する書類によっては、間接的に過去の職歴が明らかになるケースも存在します。

たとえば、年末調整の手続きで提出する源泉徴収票や、入社手続きで必要となる雇用保険被保険者証の履歴から、過去の勤務先が判明することがあるのです。

ただし、これらの情報から明らかになるのはおもに在籍期間や企業名であり、具体的な退職理由といった詳細な情報までは、よほど特殊な事情がないかぎり、企業側が把握することは難しいと考えられます。

むしろ注意すべきなのは、職歴を偽って申告することです。

経歴詐称は発覚した場合に内定取り消しや懲戒解雇といった重大な結果を招く可能性があり、リスクが非常に高い行為といえます。

退職理由は正直ベースで伝えつつポジティブな言葉に変換しよう

これらの点をふまえ、転職活動において準備すべきこととしては以下のとおりです。

何よりもまず、自身の職歴は正直かつ正確に申告することが基本となります。意図的な虚偽の申告は避けましょう。

そして、ネガティブな退職理由はポジティブな表現へ変更が必要です。もし過去にネガティブな理由で退職した経験がある場合でも、正直に伝える姿勢を意識しましょう。

そのうえで、その経験から何を学び、次にどう活かしたいのかといった前向きな視点に転換し、ポジティブな表現で伝えられるよう準備しておくことが望ましいと考えられます。

正直かつ誠実な対応を心掛けることが、結果としてより良い転職につながるはずです。