自身のスキルで生きていきたいという前向きな気持ちとリスクをきちんと準備したうえで判断したいという姿勢は、非常に素晴らしいと思います。

まずリスク面からお伝えすると最も大きいのは「①安定収入がない」ことです。

会社員であれば毎月安定的に給与が入りますが、フリーランスはそうではありません。

来月再来月の仕事を取ってくる活動や、確定申告、社会保険、契約書の対応といったプログラミング以外の経営的な業務もすべて自分でおこなう必要があります。

次に「②再就職の難しさ」もリスクとして挙げられます。

十分な実績がないままフリーランスになりそのあとやはり企業に入りたいとなったときに、企業経験が一社もないことがネックとなり採用に苦戦するケースを（中途採用支援のなかで）みてきました。

メリットもあるが「スキルが伸び悩む」罠に注意

もちろんメリットとして自分で案件選べる、収入が青天井であるといった点もあります。

私自身のフリーランス経験からも感じることですが「③スキルを伸ばしにくい」というリスクもあります。

フリーランスは失敗したら次の案件が来なくなるため、どうしても自分が確実にできる安牌な仕事を選びがちです。

一方会社であれば上司が少し背伸びした案件（チャレンジングな案件）にアサインしてくれ、周囲がカバーしてくれるなかで成長できる機会があります。

これらのリスクを十分に理解したうえで、判断されると良いかと思います。

フリーランスは、自分が働けなくなれば収入が途絶えてしまうという根本的なリスクを常に抱えています。

会社員と違い、自分が稼働して初めて収入が生まれるのです。

健康であっても、仕事がなければ収入はゼロです。自ら営業活動をおこない常に人脈を築き、他者から「この人に仕事を任せたい」と認められ続けなければなりません。

バイトで生活費を稼ぎ地道に実績を積もう

数ヶ月間仕事がないという状況も、決して珍しいことではありません。もちろん生活費はアルバイトで賄いながら少しずつフリーランスとしての実績を積み上げていく、という強い覚悟があるのであればそれも一つの働き方です。

リスクをリスクと考えず着実に積み上げていけるのであれば、道は開けるかもしれません。しかしその厳しさは十分に理解しておく必要があります。