質問者が持っている前向きな性格は、素晴らしい強みだと思います。強みを起点にして短所を伝えるには、長所の裏返しとして「考えが甘い」「楽観的すぎる」といった表現を使うことができるでしょう。

長所と短所は表裏一体であるという考え方は一般的ですし、自己分析ができているという印象にもつながります。大切なのは、短所をただネガティブに伝えるのではなく、それをどのように自覚し、改善しようと努力しているかを具体的に示すことです。

短所を認めて改善努力を具体的に語ることが重要！

前向きな長所から短所を伝える場合は、「ときに慎重さが不足することがある」など、ネガティブすぎない言葉に言い換えてみましょう。

具体的には「私の長所は物事を前向きにとらえる点ですが、それがときに計画性の甘さや見通しの楽観的さにつながってしまうことがあります。現在はこの点を自覚できたため、現在は目標設定の際に具体的なステップを細かく設定し、リスクも考慮に入れるよう意識することで改善に努めています」といった伝え方が良いですね。

先述の通り、短所を伝える際には、短所だけではなく対応策も伝えることを意識してください。

改善のために努力をしているという姿勢を伝えると、短所も成長の伸びしろとしてアピールできます。自己PR全体で矛盾が生じないよう、長所と短所の関連性を意識しつつ、誠実かつ前向きな姿勢で伝えることを心掛けてください。

私は、長所が「前向き」で、短所が「楽観的すぎる」という2つの側面から、質問者さんが「物事の明るい部分に目が行く人」であると思いました。その点で一貫性があると感じたため、面接で短所を「楽観的」と伝えること自体には問題がないと思います。

一方で、物事の明るい部分に思考が偏りすぎると、リスクが考えられないという短所につながっていくと考えられます。

長所と短所は表裏一体であるため、どんな長所も偏りすぎると短所の部分が出てくるものです。だからこそ、その点を意識しながらバランスを取ることが大切です。

克服法も伝えよう！ 同じ失敗をしたのにもかかわらず楽観的に考えるのはNG

短所を伝える際の注意点としては、短所を認識しているにもかかわらず改善していない、という印象にならないようにすることです。自分で認識できているのに改善できないことは、「仕事においても致命的で改善が難しい特徴がある」ととらえられ、評価に悪影響を及ぼす可能性があります。

そのため、短所をどのようにリカバリーしようと努めているかまで伝える必要があるのです。

実際にリスクを考えながら行動する具体的なコツは、楽観的すぎて失敗した経験から学ぶことだといえます。

忘れ物をした経験がある場合、「必ず前日に持ち物を確認する時間を作り、明日必要なものをひとまとめにしておくことを心掛けています。普段からリスクを考えた行動を取れるようになった結果、楽観的すぎることによる忘れ物が少なくなりました。」のように、改善に向けた取り組みを具体的に伝えてみましょう。

「次に同じことが起きたらどうするか？」と失敗から学ぶ習慣を身に付けると、前向きだからこそ起こる失敗を防げると思いますよ。