質問リストを送るかどうかは、会うOB・OGの人との関係性によりますね。

初対面の人、たとえばアプリなどでマッチングしたような場合は、事前に質問リストを送ることは避けた方が無難でしょう。

相手に準備の負担をかけてしまう可能性があるからです。

いずれも相手を困らせるのは避けよう

一方で、部活の先輩など、すでに関係性が構築できているのであれば、事前に送ることで相手も回答を準備しやすくなる場合があります。

ただし、いずれの場合も「極秘情報を教えてください」といったような、相手を困らせる質問は避けるべきです。

さまざまな意見があると思いますが、個人的には送った方が親切だと考えています。事前に質問内容がわかっていれば、相手も余裕をもって準備ができるからです。

たとえば、質問内容が自分の専門外のことだった場合、社内の担当部署の人に聞いておくこともできますし、数字などのデータが必要であれば事前に調べておくことも可能です。

聞きたいことが決まっているなら自分や相手のためにも事前共有しよう

当日その場で質問した場合、「その件は後日連絡します」という形になり、すぐに回答を得られないかもしれません。

聞きたいことが事前に決まっているのであれば、相手への配慮として、また、限られた時間を有意義に使うためにも、事前に共有しておくことをおすすめします。